Stephan Kern wurde am 26. Dezember 1860 in Bühlertal geboren. Seine Eltern waren die späteren Sägewerksbesitzer Konrad und Josefa Kern geborene Schmidt.
Im Alter von sechs Jahre litt Stephan Kern an einer schweren Krankheit, die bei ihm zu extremer Schwerhörigkeit führte. Er besuchte daher die Gehörlosenschule in Meersburg, wo seine Begabung für das Zeichnen und Malen entdeckt wurde. Als Lehrling trat er in die lithografische Kunstanstalt Kaufmann in Lahr ein. Anschließend besuchte er die Kunstschule Berlin und studierte von 1885-88 und von 1902-03 an der Malerakademie in Karlsruhe, wo er Meisterschüler von Ferdinand Keller wurde.
Anfangs betätigte sich Stephan Kern als freischaffender Künstler und illustrierte Büchern, Zeitschriften und Kalender. Er beherrschte alle Maltechniken: Aquarell, Pastell, Öl, Tusche- und Kreidezeichnungen. Später entwickelte er sich zum perfekten Porträtmaler. 1904 und 1906 war Kern auf der Großen Kunstausstellung Berlin, 1906 auf der Jubiläums-Ausstellung in Karlsruhe und 1908 im Münchener Glaspalast vertreten.
Der Künstler starb am 4. Juli 1915 in Bühlertal.